童年时代
1624年（明天启四年），李香君生于苏州阊门枫桥吴宅，兄妹三人，有两位哥哥。其父亲原是一位武官，因系东林党成员，被魏忠贤一伙阉党治罪后家道败落，飘泊异乡在李香君八岁的时候，随养母李贞丽改吴姓为李。李香君自幼跟人习得艺家诸艺，音律诗词、丝竹琵琶无一不精通，她尤擅南曲，歌声甜润，深得四方游士追慕。因为养母李贞丽仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣。
情窦初开
1639年（明崇祯十二年），李香君刚满十六岁的时候，见到侯方域并一见倾心，像李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，可惜侯方域没有银子，无能为力。友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助，梳拢仪式很顺利地办了下来。当夜侯方域一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，扇上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。但是，那笔钱并不是杨龙友的，而是阮大铖赠送给侯方域的一个人情，想拉拢侯方域入僚。阮大铖本是明末戏曲家和文学家，人品却十分低下。侯方域尚自犹豫，但是李香君发飙了，劈手就把头上的发簪脱下来了，骂醒了侯方域。变卖了首饰，四下借钱，总算凑够了数，把钱扔还给了阮大铖。
血溅诗扇
阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后，起用阮大铖，他趁机陷害侯方域，迫使其投奔史可法，自侯方域去后，李香君结束了自己的职业生涯。洗尽铅华，闭门谢客，一心等候公子归来。在阮大铖的怂恿之下，弘光皇朝的大红人田仰吹吹打打地来迎接李香君做妾。李香君坚决不从，田仰还要坚持，她干脆一头撞在栏杆上，血溅在侯方域送她的扇子上。娶亲的人见闹出了人命案，只好灰溜溜地抬着花轿溜回去了。侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。
征入宫中
阮大铖也算是文坛上响当当的腕儿了，他并不想就此放过李香君，而是为南明皇朝弘光皇帝亲自执笔撰写歌词剧本，等李香君伤愈后，阮大铖立即打着圣谕的幌子，将她征入宫中充当歌姬。这一招李香君着实无法抵挡，她一个青楼女子，哪里敢违抗圣上呢！宫门一入深似海，何时能再见到日夜思念的侯郎呢？她好想托鱼雁捎封信给远方的情郎，让他回来见上自己一面，可此时战事正紧，交通全部断绝，书信根本无法送去。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇。
阴差阳错
1644年（清顺治元年），清兵攻下扬州，直逼南京，弘光帝闻风而逃，最终被部将劫持献给了清军，随后南京城不攻自破。南京城破之时，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，市街上已是一片混乱，清兵烧杀抢掠，难民四处逃窜。李香君高一脚、低一脚地向秦淮河畔走去，只见到处火光冲天，夜空映得一片血红。好不容易来到长板桥上，站在桥头，向媚香楼方向望去却发现媚香楼也已隐入一片火海之中。李香君心里一沉，脚下发软，一下子跌坐在桥面上，脑子里一片空白。正巧，这时当年为李香君教曲的师傅苏昆生路过长板桥，无意中发现了坐在地上发傻的李香君，连忙将她扶起，才知她已无处可去，便带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，他是在扬州兵败后脱身返回南京的。到达时正逢清兵肆虐屠城，他心里焦急地挂牵着李香君的安危，火烧火燎地赶到秦淮河边，却看到媚香楼燃成一团烈焰，熟悉的人一个也没见着。他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一夜，却没能见到李香君的影子；其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。