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蔡京与童贯，就像是一对欢喜冤家，套用后世的一个词就是：相爱相杀。
童贯的出身并不好（好也不能去当太监），虽然他后来在机缘巧合之下当了神宗时期著名军事太监李宪的徒弟，但李宪其实并未给童贯铺什么路。
当然，因为李宪的关系，童贯对西北地区非常了解，这也是他之后能飞黄腾达的原因之一。
童贯之所以能从一堆普通太监中脱颖而出，是因为他结识了蔡京。
那一年，也就是建中靖国元年秋，四十八岁的童贯以内廷供奉官之职来到杭州，主持明金局，为赵佶收集散落在民间的文玩字画。
而蔡京，则遭到台谏大臣弹劾，被曾布排挤出朝廷，闲居于杭州。
在杭州，蔡京开始了与童贯之间的交往。
蔡京除了是有名的政治家以外，还是有名的书法家，他在赵佶即位之初担任翰林学士承旨时，就是满朝公认的大才子。
听说有机会见到赵佶的童贯来到了杭州，蔡京立即前去拜访。
二人一见如故，从那以后便成为了密友。
蔡京在文化上的素养，的确是高人一等，有他帮童贯出谋划策、帮童贯收集鉴定文玩字画，童贯屡屡得到赵佶的嘉奖，尤其是蔡京帮童贯搜罗到的南唐周文矩的《重屏会棋图》一画，让赵佶当成天下至宝，爱不释手。
童贯对蔡京很感激，作为对蔡京的回报，童贯也经常把蔡京的一些书法精品呈送给赵佶，并替蔡京说些好话。
不久，朝廷政局发生变化，蔡京东山再起重返政坛。
又过不久，蔡京打败韩忠彦和曾布，成为独揽大权的宰相。
这时，青唐羌政权发生变乱，蔡京觉得这是个积极拓边的好机会，于是向赵佶建议趁机出兵西征，收复青唐羌，恢复西北故疆。
当时，蔡仍的父亲蔡卞任知枢密院，赵佶问蔡卞：“鄯州、湟州可复否？”
蔡卞认为可以，并推荐王韶之子王厚为大将。
蔡京则大力推荐童贯出任监军，理由是，童贯在宋神宗时期曾跟随监军李宪十多次出入西北前线，对边境地区山川地形和西北军各将帅的才能与特点都有比较全面的了解。
公平说，蔡京推荐童贯既有公心也有私心。
从公心来说，蔡京推荐的理由是成立的，是符合实际情况的，童贯担任监军的确很适合。
从私心来说，蔡京这也是还童贯一个人情。
去西北前线担任监军，这是童贯人生命运的一个重大转折。
从此，童贯终于踏上了飞黄腾达之路。
崇宁二年四月，童贯以本路勾当公事职衔离开东京，来到熙州（后世甘肃临洮）。