格林的抨击是关於莎士比亚剧院生涯的最早记录。传记作家认為他的生涯可能开始於1580年代中期到格林评论之前的任何时候。
1594年开始，莎士比亚的戏剧只在宫内大臣剧团演出，这是一家由剧作家组建的剧团，莎士比亚也是股东之一，后来成為伦敦最主要的剧团。
1603年伊莉莎白一世逝世后，新国王詹姆士一世授予剧团皇家标誌，并改名為国王剧团。
1599年，剧团的一个合伙人在泰晤士河南岸建造了他们自己的剧院——环球剧场。1608年，黑衣修士剧院也被他们接管。莎士比亚的财產购买和投资记录表明剧团使他变得富有。
1597年，他买入了雅芳河畔斯特拉特福第二大房子；1605年，他在雅芳河畔斯特拉特福投资了教区什一税的一部分。
1594年开始，莎士比亚的一些剧以四开出版。到1598年，他的名字已经成為卖点并开始出现在扉页。
莎士比亚成為一个成功的剧作家后继续在他自己和别人的剧作里表演。1616年出版的、琼森剧作集中的演员表裡就有莎士比亚的名字，如1598年的《个性互异》和1603年的《西姜努斯》。
他的名字没有出现在琼森1605年《福尔蓬奈》的演员表中，一些学者认為这是他演员生涯接近尽头的跡象。
然而，1623年出版的莎士比亚剧作合集《第一对开》中将莎士比亚列為所有剧作的主要演员之一，其中部分剧作在《福尔蓬奈》后第一次上演，儘管我们无法确认他具体扮演了那些角色。
1610年，赫里福德的约翰戴维斯写到他扮演君主类角色。1709年，罗延续了传统观点。认為莎士比亚扮演了哈姆雷特父亲的灵魂。后来的传统观点认為他还饰演了《皆大欢喜》里的亚当（Adam）和《亨利五世》里的肖吕斯（Chorus），然而很多学者怀疑这些资料的来源是否可靠。
莎士比亚把一半时间花在伦敦，另一半花在雅芳河畔斯特拉特福。1596年，在他家乡购入新房子之前的一年，莎士比亚住在泰晤士河的北岸圣海伦郊区。
1599年，他搬到了河的南岸，同年剧团在那裡建造了环球剧场。1604年，他再度搬到了河的北岸圣保罗座堂北面一个有很多高档房子的区域。他从一个名叫克里斯托夫芒乔伊的人那裡租房子住，芒乔伊是法国雨格诺派。製作女士假髮和其他头饰。
1606年到07年以后，莎士比亚创作的剧较少，1613年之后没有新的作品问世。他的最后三部剧作很有可能与约翰弗莱彻合作完成，弗莱彻在莎士比亚之后成為国王剧团的主剧作家。
罗是第一个根据传统认為莎士比亚在他逝世前几年退休回到雅芳河畔斯特拉特福的传记作家，但是停止所有的工作在那个时代并不多见。并且莎士比亚继续去伦敦。