1609年，莎士比亚发表了《十四行诗》，这是他最后一部出版的非戏剧类著作。学者无法确认154首十四行诗每一首的完成时间，但是有证据表明莎士比亚在整个创作生涯中為一位私人读者创作了这些十四行诗。
更早的时候，两首未经许可的十四行诗出现在1599年出版的《热情的朝圣者》。英国作家弗朗西斯米尔斯曾在1598年提到「在亲密朋友当中流传的甜美的十四行诗」。
少数分析家认為出版的合集是根据莎士比亚有意设置的顺序。看起来他计划了两个相对的系列：一个是关於一位已婚皮肤黝黑女子的不可控制的慾望；另一个是关於一位白皙的年轻男子纯洁的爱。
如今仍不清楚是否这些人物代表了真实的人，也不清楚是否诗中的「我」代表了莎士比亚自己，儘管英国诗人威廉华兹华斯认為在这些十四行诗中「莎士比亚敞开了他的心」。
1609年的版是献给一位「WH先生」，献词称他為这些诗的「唯一的促成者」。献词究竟是莎士比亚自己写的还是出版商托马斯索普所加目前仍是一个谜，索普的名字缩写出现在题献页的末尾。
儘管有大量学术研究，谁是「WH先生」先生也依旧不為人知，甚至连莎士比亚是否授权出版该书也不清楚。评论家讚美《十四行诗》是爱、性慾、生殖、死亡和时间的性的深刻思索。
莎士比亚最早的剧作是以当时常见的风格写成。他採用标準的语言书写，常常不能根据角色和剧情的需要而自然释放。
诗由扩展而定，有时含有精心的隐喻和巧妙构思，语言通常是华丽的，适合演员高声朗读而不是说话。
一些评论家的观点认為，《泰特斯安特洛尼克斯》中庄重的演说词。经常阻碍了情节；《维洛那二绅士》的台词被评论為做作不自然。
很快莎士比亚从传统风格转向他自己的特点。《理查三世》开幕时的独白开创了中世纪戏剧中的邪恶角色。同时，理查生动的充满自我意识的独白延续到莎士比亚成熟期剧作中的自言自语。
没有单独一个剧标誌著从传统风格到自由风格的转换，莎士比亚的整个写作生涯中综合了这两种风格，《罗密欧与朱丽叶》可能是这种混合风格最好的詮释。
到1590年代中期创作《罗密欧和朱丽叶》、《理查二世》和《仲夏夜之梦》时期，莎士比亚开始用更自然的字写作。他渐渐将他的隐喻和象徵转為剧情发展的需要。
莎士比亚惯用的诗的形式是无韵诗，同时结合抑扬格五音步。实际上，这意味著他的诗通常是不押韵的，每行有10个音节，在朗读时每第二个音节為重音。
他早期作品的无韵诗和后期作品有很大区别。诗句经常很优美。但是句子倾向於开始、停顿、并结束在行尾，这样有可能导致枯燥。