有关猴子秀吉的来历，以及他和织田信长之间的关系，需要在此做个简略介绍。
猴子本名木下藤吉郎，出身于尾张爱知郡中村的贫苦农家，自幼丧父，其母改嫁后，受到继父的虐待，造成其营养不良，长得身材矮小、形貌猥琐。
当猴子有了同母异父的弟妹之后，他在家里再也呆不住了，于是，便离家出走，当了一个走南闯北的货郎。
在此期间，猴子结识了木曾川的强盗头子蜂须贺小六，曾在蜂须贺家吃过一段白食，但他也把辛辛苦苦赚来的钱，主动拿出来和这些强盗兄弟们分享。
终于有一天，猴子逮着了个机会，投靠在织田信长的门下，当了一名提鞋、牵马的小兵。
永禄三年（公元1560年），骏河国大名今川义元“上洛”，试图夺取室町幕府将军足利义辉的大权，在今川大军途径尾张国的时候，织田家的武将们对于是否阻击今川义元而产生了分歧。
当时，织田信长刚刚干掉自己的亲弟弟织田信行，立足未稳，大家普遍猜测他不敢轻举妄动，于是，猴子就和他们打赌，他赌信长肯定会出其不意地打一场埋伏，并且大获全胜，但织田家的武士们却没人把猴子当回事。
就在大家都毫无准备之际，织田信长突然做出决定，紧急集合队伍阻击今川大军上洛，这时，猴子在好友前田利家的帮助下，给将士们送来了大酱汤和饭团，让织田信长颇感意外。
织田麾下的将士们吃饱喝足之后，在桶狭间全歼敌军五万余人，骏河名将今川义元战死。
猴子赌赢了，自此以后为织田信长所赏识，加上他的形貌和行为颇为滑稽，经常被信长用来寻开心，就这样，当了织田家的一名足轻武士，这时候，他更名为木下秀吉。
赢得武士地位的猴子，简直是一步登天！大大地刺激了木曾川的强盗们，蜂须贺小六对他佩服得五体投地，自此以后，跟随他鞍前马后、言听计从。
猴子也知道，若想赢得其主公的信赖，光靠表演滑稽戏是远远不够的，因此，在蜂须贺小六的帮助下，他开始广交朋友，并和萨摩海盗林一官建立了联系，做起了帮织田家购买火枪的生意。
苦于没有战功，尽管猴子就像织田信长肚子里的蛔虫，深得宠爱，却一直被其他武将所瞧不起，作为足轻武士，他自己也没有能力养家臣。
日本有个传说，得美浓者得天下，野心勃勃的织田信长说什么要实现天下布武，因此，猴子判断，尽管美浓是信长的老丈人斋藤道三家的领地，但攻打美浓却是早晚的事情。
欲取美浓，必然得先在墨俣构筑战略工事，为了获得墨俣筑城的这份美差，猴子可谓是禅心竭虑，提前做了很多准备。
由于猴子缺乏实力，便带着蜂须贺小六漫游各国，私下结交了一大批野武士，在此期间，他曾在筑前救过郭奕。